Чалмерс
Чалмерс приходит в игру после постройки Старшей школы Спрингфилда. Его коронный крик "Скине-е-е-р-р!" Чалмерс постоянно унижает Сеймура, критикует его подход к работе. В игре Чалмерс пытается воспитать из хлипких детей и нытиков - сильных, уверенных в себе ребят. Это ему удается путем усердных физических тренировок, курсов по выживанию в полевых условиях.
Мэр Куимби не в восторге от такой выдающейся работы Чалмера - ведь сильные личность не буду за него голосовать на ближайших выборах.
СКИННЕ-Е-Е-Р-Р!
Задания Чалмерса
- Основные задания
| Название | Доход | Опыт | Время | Требуется |
| Выкрикнуть "СКИННЕ-Е-Е-Р-Р-Р!" |  70 |  17 | 60 мин | Начальная школа Спрингфилда |
| Зайти в магазин "Блоко" | 110 | 27 | 2 часа | Магазин "Блоко" |
| Вести гимнастику | 175 | 45 | 4 часа | Спортзал для полуночников |
| Поймать себе "ОБЕД-Д-Д!" | 275 | 70 | 8 часов | Рыбный пруд |
| Ломать шаблон | 350 | 90 | 10 часов | - |
| Управлять Старшей школой | 420 | 100 | 12 часов | Старшая школа Спрингфилда |
| Остаться в живых | 600 | 150 | 24 часа | Костер |
Цитаты Чалмерса
| Когда выбран | Когда идет на работу |
| Мой голос приятен всем. | Как государственный служащий, я не могу поступать по своей воле. |
| Это было совершенно неуместно! | Но, кажется, подо мной что-то есть... Конечно я сломаю эту вещь. |
| Остановите это! | Ну, что ж, в таком случае ... давай сделаем это! |
| О, моя... моя... поясница! | Пожалуйста, закончи со своим террором!! |
