Кирк
Кирк ван Хутен - главный неудачник в игре. После увольнения с крекерной фабрики, где он трудился много лет, Кирк не может найти себе похожую работу. Милхауз пытается ему помочь, но безуспешно - Кирк слишком неудачлив. Ван Хутен старший пробует работать уборщиков в школе, мойщиком посуды в ресторане, подрабатывает риэлтором, распространяет рекламные листовки, изображает пугало на ферме у Клетуса, работает на Гомера (зарабатывает игровую валюту в одной популярной игре). Но это все не то.
Кирк часто плачет о своей никчемной жизни, вспоминает счастливые годы брака, питается испорченными хот-догами в самых дешевых забегаловках Спрингфилда.
Но Кирк находит выход из своего плачевного финансового положения - он получает пособие по безработице.
Основные задания Кирка Ван Хутена
| Название | Доход | Опыт | Время | Требуется |
| Еда в "Красти Бургер" |  40 |
 10 |
30 мин | Красти Бургер |
| Одолжить пособие "Помоги себе сам" | 70 |
17 |
60 мин | Библиотека Спрингфилда |
| Реветь, сидя в душе | 175 |
45 |
4 часа | Апартаменты холостяков |
| Управлять фабрикой крекеров | 420 |
105 |
8 часов | Фабрика крекеров |
| Раздавать рекламные проспекты | 275 |
70 |
8 часов | - |
| Рекламировать квартиры | 420 |
100 |
12 часов | - |
| Защитить урожай | 500 |
125 |
16 часов | Ферма Клетуса |
| Получать пособие по безработице | 600 |
150 |
24 часа | Департамент соцобеспечения |
Цитаты Кирка
| Когда выбран | Когда идет на работу |
| Опс, извините... | О, только не снова! |
| Я ношу с собой кошелек для мелочи. Да, кошелек... | Ты разочаровал меня больше, чем я ожидал, Милхауз |
| Я жалок | Я верну тебе твои деньги |
| Хм, я думаю, ты случайно схватил мой бумажник, приятель | Я покажу им кто здесь хозяин... шваброй |
