Красти - один из ключевых персонажей игры. Он ведет собственное детское шоу на телевидении и показывает серии "Щекотки и Царапки" (ради новой серии дети и смотрят несмешное шоу Красти). Красти - местная знаменитость. Он и ведет себя как знаменитость: питается в дорогих ресторанах, закупается дорогими продуктами, швыряет деньгами направо и налево. В какой-то момент дела у Красти пошли плохо: Майерс отнял у клоуна права на сериал "Щекотка и Царапка", но благодаря сообразительности Лизы Симпсон мультфильм удалось вернуть на телеэкраны.

Ксрати держит в Спрингфилде забегаловку "Ксрати Бургер". Около города он открыл Парк Красти со множеством аттракционов, магазинов сувениров и других безделушек. Внутри Крастиленда действует местная валюта - билеты Красти, на которые здесь можно купить все, что пожелаешь.

Далее...

Клетус - самый необразованный, неряшливый, бесцеремонный житель Спрингфилда, или "деревенщина", как его многие прозвали. И жена у него такая же, и дети - все в отца. Клетуса не интересуют блага цивилизации, удобства и другие излишества жизни. Он живет в старой лачуге, питается отбросами, редко моется и не следит за собой.

Герой Клетус держит небольшую ферму в Новом Спрингфилде, где выращивает идеалы, томаки, карматы ГМО для магазина Апу. У него на ферме растет кукуруза, сивуха и трифиды. Можно сказать, что Клетус - мелкий частный предприниматель.

Далее...

Кирк ван Хутен - главный неудачник в игре. После увольнения с крекерной фабрики, где он трудился много лет, Кирк не может найти себе похожую работу. Милхауз пытается ему помочь, но безуспешно - Кирк слишком неудачлив. Ван Хутен старший пробует работать уборщиков в школе, мойщиком посуды в ресторане, подрабатывает риэлтором, распространяет рекламные листовки, изображает пугало на ферме у Клетуса, работает на Гомера (зарабатывает игровую валюту в одной популярной игре). Но это все не то.

Кирк часто плачет о своей никчемной жизни, вспоминает счастливые годы брака, питается испорченными хот-догами в самых дешевых забегаловках Спрингфилда.

Но Кирк находит выход из своего плачевного финансового положения - он получает пособие по безработице.

Далее...

Карл - близкий друг Ленни (они постоянно проводят время вместе) и Гомера Симпсона. Карл работает на мистера Бернса на атомной электростанции Спрингфилда. После работы он любит посидеть за кружечкой пива в таверне у Мо.

В Новом Спрингфилде, когда на АЭС не было рабочих мест, близкого друга Карла, Ленни, уволили с работы. И Карл пытался изо-всех сил помочь другу.

По происхождению Карл исландец. И иногда в игре он вспоминает о своих родовых корнях.

Далее...

Преступник Змей чуть ли не каждый день нарушает закон и каждый раз выходит "сухим из воды". Два его любимых преступления - ограбить магазин Апу (он грабил магазин много раз) и "Красти бургер". Также Змея посещает дом престарелых, чтобы обманом завладеть их деньгами, иногда обыгрывает их в лото на деньги. За свои преступления Змей лишь несколько раз отсидел в тюрьме Спрингфилда по 24 часа. А сколько раз он дразнил полицию прямо в полицейском участке и не был пойман - сложно сосчитать.

Далее...

Жирный Тони - главный мафиози в игре. У него есть два сподручных: Легс и Лоуи. Тони связан с правящей верхушкой города, т.е. с мэром Куимби и мистером Бернсом. В Спрингфилде он "крышует" рестораны и кафе, гостиницу. Для удобства ведения бизнеса и сбора "комиссионных" (деньги за крышу) Жирный Тони собирает к Клубе бизнесменов. У мафиози есть собственный Ипподром, где он организует собачьи бега. Все свои криминальные дела Тони ведет перед носом у полиции. Но тупой Вигам не может это увидеть. Лишь однажды Кленси посадил Тони и всю его шайку за незначительное правонарушение, для профилактики на 24 часа. И это все наказание.

Оружие Тони покупает у Германа в его антикварном магазине. А в свободное от работы время любит поиграть на скрипке.

Далее...

Дольф - главный хулиган в начальной школе Спрингфилда. Он возглавляет банду, состоящую из Нельсон, Джимбо и Керни. Барт Симпсон хочет стать одним из них. Для этого он готов пойти на любые жертвы: ограбить магазин Апу, разгромить ресторан Луиджы.

На переменах Дольф любит издеваться над одноклассниками и забирать у них карманные деньги. А после школы он слоняется по улицам города с журналом для взрослых.

Далее...